
影片描述男孩石头和他的好朋友毛弟,两人从九岁到三十七岁的成长过程,全片分为四个阶段,透过石头的观点来看四个女人,包括父亲因和大陆通信及看禁书而曾被关过的可怜女生林老荷;出生官宦世家的忧郁女孩黄文仪;终生梦想到美国的蓝眼膏;以及新潮开放的红衣少女桑妮,这个女人的不幸遭遇, 反映四段社会的面貌...
公司小职员罗兰度好赌成性,又喜好吹牛,对自己的新任上司阿虹一见钟情,但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥,一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久,罗兰度的大龄处男好友阿帆被自己强势的女友抛弃后急于成家,二人奔赴菲律宾,阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻,在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势,但后者申明最厌弃赌徒,于是罗兰度发誓戒赌,经历了重重考验,罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意,然而阿虹的父亲居然是赌王新哥,为了让新哥接纳自己,罗兰度只好再赴赌场……