影片描述男孩石头和他的好朋友毛弟,两人从九岁到三十七岁的成长过程,全片分为四个阶段,透过石头的观点来看四个女人,包括父亲因和大陆通信及看禁书而曾被关过的可怜女生林老荷;出生官宦世家的忧郁女孩黄文仪;终生梦想到美国的蓝眼膏;以及新潮开放的红衣少女桑妮,这个女人的不幸遭遇, 反映四段社会的面貌...
从日本留学归来的陈望道接下了翻译的任务,从此改变了人生轨迹;陈独秀、俞秀松、施存统、经亨颐、戴季陶、蔡慕晖等历史人物一一出场。历经时代动荡变革,友朋或牺牲或离去,陈望道面临生死抉择的考验。