
影片描述男孩石头和他的好朋友毛弟,两人从九岁到三十七岁的成长过程,全片分为四个阶段,透过石头的观点来看四个女人,包括父亲因和大陆通信及看禁书而曾被关过的可怜女生林老荷;出生官宦世家的忧郁女孩黄文仪;终生梦想到美国的蓝眼膏;以及新潮开放的红衣少女桑妮,这个女人的不幸遭遇, 反映四段社会的面貌...
小夏、松仔、刚亲和惠酱是高中同窗,虽然他们的性格迥异,但彼此之间的感情非常的要好。小夏喜欢上了班上名叫杏奈的女生,他将自己的这段青涩的单恋告诉了兄弟们,另外的三人积极的为他出谋划策,却屡屡闹出笑话。 在此过程中,松仔喜欢上了杏奈的好友茉莉,可是茉莉是一个非常讨厌雄性生物的女孩,这让松仔感到非常苦恼。与此同时,刚亲即将和交往已久的恋人幸喵开启异地恋模式,不安全感深深的影响了两人之间的感情。