影片描述男孩石头和他的好朋友毛弟,两人从九岁到三十七岁的成长过程,全片分为四个阶段,透过石头的观点来看四个女人,包括父亲因和大陆通信及看禁书而曾被关过的可怜女生林老荷;出生官宦世家的忧郁女孩黄文仪;终生梦想到美国的蓝眼膏;以及新潮开放的红衣少女桑妮,这个女人的不幸遭遇, 反映四段社会的面貌...
本片特别围绕校园时期的爱情展开。男主角被安排相亲,在相亲地点见到女孩后,两人开始私下分享各自经历,交流所有关于学生时代的故事。最后他们发现,两人曾在同一所学校读书。男主角有一段关于这些故事的闪回,女主