
都市中五个婚爱观截然不同、年龄亦差异较大的女人:在保守环境中长大的章迎人已28岁,却从未尝恋爱滋味,发誓要把贞操留到与心爱的男人结婚那夜;小章迎几岁的“白骨精”性情泼辣,一心要找钻石王老五下嫁;“白骨精”的好姐妹是位“富家女”,为找到真心待她的男人,将自己扮成为生活打拼的普通女孩;大章迎几岁的叶被丈夫抛弃,携子过着惨淡的日子,十分渴望身边能有个男人作支撑;人过50的高姐则主动将嫌她是黄脸婆的丈夫踢下床,但过了一年多单身生活后,也想身边再有个男人...
贺新本生于买办之家,从小生活优裕,然而父亲一次投资失败导致家道中落,贺新与母亲从此受尽白眼,而他也只有靠努力学习来改变境遇,贺新在校期间与同学程乐儿交好,可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年,日本入侵香港,贺新与好友阿南 奔赴澳门,二人在码头做苦力被经理王昌算计,但因成功击退地痞保卫码头,他们进入外籍主管阿方索入住,此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”,又做成了私货生意,得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头,踏上赌城大亨之路……