
影片描述男孩石头和他的好朋友毛弟,两人从九岁到三十七岁的成长过程,全片分为四个阶段,透过石头的观点来看四个女人,包括父亲因和大陆通信及看禁书而曾被关过的可怜女生林老荷;出生官宦世家的忧郁女孩黄文仪;终生梦想到美国的蓝眼膏;以及新潮开放的红衣少女桑妮,这个女人的不幸遭遇, 反映四段社会的面貌...
贺新本生于买办之家,从小生活优裕,然而父亲一次投资失败导致家道中落,贺新与母亲从此受尽白眼,而他也只有靠努力学习来改变境遇,贺新在校期间与同学程乐儿交好,可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年,日本入侵香港,贺新与好友阿南 奔赴澳门,二人在码头做苦力被经理王昌算计,但因成功击退地痞保卫码头,他们进入外籍主管阿方索入住,此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”,又做成了私货生意,得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头,踏上赌城大亨之路……